A ses débuts elle s'était lancée uniquement dans la fabrication de tenues de travail. Aujourd'hui, bien qu'ayant affermi sa position dans ce domaine, l'enseigne s'est également fait un nom dans l'univers du streetwear, notamment dans le courant hip-hop.
C'est à la fin de la Première Guerre mondiale que C.N Williamson et E.E " Colonel " Dickies ont monté leur fabrique de vêtements de travail. En 1922, ils nomment leur société " Williamson-Dickies Manufacturing Company " et leur article phare à cette époque était une simple salopette de travail faite dans un tissu résistant. Elle rencontre un succès immédiat auprès de la classe ouvrière. Depuis, leurs tenues de travail ont habillé et habillent des millions de travailleurs du monde dans de nombreux secteurs nécessitant des vêtements solides et résistants. Aussi dans les années 80, la marque s'est peu à peu tournée vers le grand public, visant notamment les jeunes, en créant une ligne de vêtements pour le quotidien, toujours inspiré du workwear. Des coupes simples et classiques, amples et confortables caractérisent les articles. Elles font presque immédiatement l'unanimité chez les adeptes du hip-hop et du street wear californien.
Bien que labellisé street wear, les pièces de vêtement Dickies se portent aisément tous les jours. La majorité d'entre eux ont été conçus pour s'intégrer facilement à divers styles en particulier pour le travail (notamment si l'on n'est pas obligé de porter une tenue stricte), pour la ville ou même pour les loisirs. Jeans amples ou en coupes classiques, pantalons cargo ou chinos, shorts, blousons et doudounes, chemises sans oublier l'indémodable chemise à carreaux, pulls et sweats à capuche ... les vêtements Dickies représentent la culture street wear californienne avec un style et une élégance qui lui sont propres. Le côté pratique, la résistance et l'esthétique sobre de ses produits, mais surtout le rapport qualité/prix allié à la notoriété de la marque ont fait de Dickies l'un des labels préférés des étudiants américains.
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